Debido a su posición geográfica en el centro de la Península Ibérica, la provincia de Toledo ha sido un cruce de caminos en el que distintas culturas han ido configurando un rico patrimonio histórico a través del cual podemos trazar un recorrido por toda la historia de la provincia.

  Así, ya en el 4000 a.C., existen vestigios de presencia humana en monumentos de gran entidad como los dólmenes de Azután o de Navalcán. Otras manifestaciones de gran interés  son algunas grutas con pinturas rupestres como las localizadas en los Yébenes o en Mora de Toledo y, por último, toda una amplia colección de verracos pertenecientes a los siglos más cercanos al cambio de era, en concreto son de gran interés las esculturas de Torralba de Oropesa, Castillo de Bayuela o Totanes.

  Otro hito histórico de necesaria mención es el proceso de romanización, (a partir del s.II a.C.)  que hoy puede observarse en monumentos como el Circo romano de la propia ciudad de Toledo, uno de los mejores conservados del mundo, la presa romana de La Alcantarilla en Mazarambroz, o villas como la de Carranque, especialmente conocida por sus  ricos mosaicos.
  En época visigoda, Toledo fue la capital del reino, llegándose a construir el monasterio de Santa María de Melque. También hay que destacar el origen conocido Tesoro de Guarrazar visitable en buena parte en el Arqueológico Nacional.
  Tras la conquista islámica, se configura el urbanismo de la capital, que ha llegado prácticamente inalterado hasta nuestros días. Otros restos de gran importancia son las ruinas de la Ciudad de Vascos de Navalmoralejo, diversos sectores de las murallas de Talavera y las distintas mezquitas conservadas en la propia ciudad de Toledo.
  Tras la invasión musulmana el protagonismo de Toledo decaerá durante tres siglos, hasta que en 1085 es tomada, mediante un pacto, por el rey de Castilla Alfonso VI, que impulsa así la repoblación entre las tierras del Tajo y las del Guadiana, pasando a formar parte de los nuevos reinos cristianos. Destaca en la zona los monumentos de arte mudéjar, representando uno de los momentos más importantes en la creación de la identidad toledana. Durante los siglos XIII y XIV continuó el crecimiento de la ciudad, basado en una floreciente industria textil, de armas, de sedas, de moneda y otras diversas artesanías.