Desde la Edad de Bronce existe constancia de presencia humana en la provincia de Ciudad Real, generando asentamientos que vivirán su propio desarrollo desde entonces. El paso de los pueblos celtíberos queda manifiesta también en centros como Alarcos, de importante valosr arqueológico. Otros pueblos de la Antigüedad, no obstante, dejaron poca huella en el territorio, cobrando la historia de la provincia más importancia a partir del periodo de la Reconquista, cuando finalmente se venció a los almohades tras una larga y cruenta resistencia. De cualquier modo, podemos destacar el Parque Arqueológico de Alarcos-Calatrava como la presencia de esa dualidad representada por el pujante poder cristiano (Alarcos) y el glorioso poder islámico (Calatrava), desaparecido y retomado en parte por los almohades, que derrotaron a los cristianos en una cruenta batalla en 1195.  Calatrava La Vieja, la antigua Qal’atRabah islámica, es uno de los yacimientos medievales más importantes y mejor preservados de la Península. Fue enclave urbano del poder califal de la zona y también la primera posesión templaria de Castilla, lugar de fundación de la primera Orden Militar hispana, que adoptó su nombre, además de ser la ciudad más septemtrional del Imperio almohade.A partir de entonces se instaló en el territorio la Orden de Calatrava con el fin de contener los límites de Al-Andalus.

  En 1255, Alfonso X, el Sabio, funda la capital en una población llamada el Pozo Seco de Don Gil, rebautizándola como Villa Real.La provincia de Ciudad Real ocupó durante la edad media un importantísimo lugar estratégico que fue dominado alternativamente por musulmanes y cristianos. Para garantizar el dominio sobre estas posesiones se construyeron numerosas fortalezas defensivas: Calatrava la Vieja y Calatrava La Nueva, Alarcos, Bolaños de Calatrava, Peñarroya, Villamanrique y Manzanares, entre otras, que aún hoy se yerguen majestuosas sobre el horizonte manchego. Así, la provincia experimenta algunos cambios administrativos debidos a su situación estratégica entre Madrid y Andalucía.