De los tiempos prehistóricos existen importantes vestigios arqueológicos por toda la provincia; destacando algunos como  Verdelpino, Boniches y Villar del Humo, todos ellos contienen pinturas rupestres de estilo levantino. También destacan algunos restos de necrópolis como la de Las Madrigueras (Carrascosa del Campo).

  Antes de la invasión romana, los olcades y carpetanos ocuparon el territorio, quedando algunos restos en la ciudad de Egelasta (Iniesta).

  De la época romana (a partir del siglo II a. C.) quedan Segóbriga (Saelices), Ercávica, (Caña Veruelas) y Valeria. Segóbriga fue un importante núcleo de comunicaciones y gozó de cierto esplendor, prueba de ello es el teatro romano de la ciudad.

  Poco se sabe del periodo visigodo salvo las diócesis eclesiásticas fundadas después de la conversión de Recaredo al cristianismo (año 587). Fundaron también el monasterio Servitano, donde se formaban los sacerdotes y era, a la vez, foco de cultura en esa época.

  Los árabes que invaden la península a partir del siglo VIII encuentran esta zona bastante despoblada, y a pesar de destruir las tres diócesis visigodas, repueblan, a partir del siglo IX, las actuales ciudades de Uclés, Huete y Cuenca. Esta última, que pasa a ser capital de esta zona o cora, llamada entonces Al-Kunka, estuvo en manos de los musulmanes hasta 1177, año en que fue ganada por Alfonso VIII. La repoblación de estas tierras se haría, como en el resto de la región, a través de concesiones de la Corona a nobles y, sobre todo, a las Órdenes Militares. Destaca la Orden de Santiago, cuyo núcleo principal fue el castillo-convento de